电子效应：共轭效应、诱导效应、超共轭效应。
一、共轭效应
共轭体系：
π-π共轭：π键 + π键（双键/三键 + 单键 + 双键/三键）。
例：
CH2=CH-CH=CH2（1,3-丁二烯）：C=C（碳碳双键） + C=C（碳碳双键）π-π共轭。
CH2=CH-CHO（丙烯醛）：C=C（碳碳双键） + C=O（碳氧双键）π-π共轭。
CH2=CH-CN（丙烯腈）：C=C（碳碳双键） + C≡N（碳氮三键）π-π共轭。
p-π共轭：p轨道 + π键。
多电子p-π共轭：
例：CH2=CH-Cl（氯乙烯）：3原子4电子。
等电子p-π共轭：
例：CH2=CH-CH2·（烯丙基自由基）：3原子3电子。
缺电子p-π共轭：
例：CH2=CH-CH2+（烯丙基碳正离子）：3原子2电子。
p-p共轭：p轨道 + p轨道。
例：C=O（羰基）。
共轭效应：
正效应（推电子效应/+C效应）：
例：C=C（碳碳双键）、-CH3（甲基）。
负效应（吸电子效应/-C效应）：
例：C=O（碳氧双键）、-CN（氰基）、-NO2（硝基）。
性质：
①共平面（sp2）。
②体系能量降低（共轭能/离域能）。
③键长趋于平均化（单键变短，双键变长）。
④正负电荷交替出现。
⑤沿共轭链传递，大小不变。
二、诱导效应
共价键：极性共价键（同种元素）、非极性共价键（不同种元素）。
元素电负性差越大，极性越大。
电负性：s > sp > sp2 > sp3。
偶极矩：键偶极矩（键矩）、分子偶极矩。
物理意义：描述共价键/分子极性大小的物理量。
定义：电荷中心的电荷量与电荷中心之间的距离之积。
标矢性：矢量。
大小：μ = qd。
μ：偶极矩。
q：电荷中心的电荷量。
d：电荷中心之间的距离。
分子偶极矩 = 键偶极矩（键矩）的矢量和。
单位：
国际单位：库·米（C·m）。
常用单位：德拜（德，D）。
方向：从正电中心指向负电中心。
诱导效应：
正效应（推电子效应/+I效应）：C←Y（电负性：Y < C）。
负效应（吸电子效应/-I效应）：C→Y（电负性：Y > C）。
性质：沿σ键分子链传递，越远越小（第3个C诱导效应可忽略，第5个C诱导效应完全消失）。
三、超共轭效应
超共轭体系：
σ-π超共轭：Csp3-H1sσ键 + π键。
例：CH2=CH-CH3（丙烯）。
σ-p超共轭：Csp3-H1sσ键 + p轨道。
例：CH3-CH2+（乙基碳正离子）。
超共轭效应：
性质：超共轭效应越多越稳定。
P.S.氢化热：1mol不饱和化合物加氢时放出的热量。
碳正离子稳定性：C(CH3)+ > CH(CH3)2+ > CH2(CH3)+ > CH3+。
电子离域程度：π-π共轭 > p-π共轭 > p-p共轭 > σ-π超共轭 > σ-p超共轭。