第一章 焦油坑
将大型系统的开发比做史前时代的焦油坑，如被其吞噬的成千上万个力大无穷的巨兽一样，今天的大型软件项目则令无数庞大的开发团队陷入无从逃脱的窘境。向我们阐述了程序、编程产品、编程系统产品这三个按开发目标、规模不同而划分的程序员得出软件程序产品，进而指出由这个带来的无穷乐趣和行业苦恼的根源。
第二章 人月神话
项目滞后的众多原因中最主要的是缺乏合理的时间进度，这比其他因素综合起来还要大。指出几个错误的思考方式：一、所有的编程人员都是乐观主义者：“一切都将运作良好”；二、估计和进度安排中使用人月来作为工作量单位，而这个危险带有欺骗性的度量暗示人员数量和时间是可以互相替换的，这种错误的暗示忽视了人员之间的交流以及任务分解存在次序限制。提出了Brooks法则：向滞后的软件项目追加人手会使得进度更加落后。
第三章 外科手术队伍
优秀的程序员的成产率平均比较差程序员的高达10倍，但纯粹由优秀的程序员组成的小型、精干队伍对于大型系统来说又太慢了。优秀的大型优秀团队需要合理的配置，本章推荐大型软件开发项目的团队需要和外科手术组一样妥善分工，各司其职协调配合。