我来说说我的经历吧。
一开始是拿着Agile Web Development with Rails，边看边动手把书上讲的购物车的例子做了一遍，了解了Rails的基本概念（比如说MVC啊，Migration，Generator啊）和一些比较重要的类。
然后正好遇到某个内部的工具，需要做一个网站，正好把Rails拿来使用罗。一开始完全像标准的Rails结构靠拢，尽量少用到外部依赖的dependency（Gems），也算是把基本的功能做的像模像样了。之后开始添加新的功能，用到各种各样的Gems，主要都是通过在网上找资料。如果实在发现有问题搞不懂，可以看看用到的Gem的源代码。一般查找这种Gem的途径是：
1. StackOverflow
很多你遇到的问题，也是别人遇到过的，所以在StackOverflow上往往你能找到一堆类似的问题，并从别人的回答里学到东西。
2. RailsCasts
RailsCasts更新很频繁，介绍的东西也很经典实用。在每个cast的回复里面，不时的能找到一些意外的收获。
3. ruby toolbox
这个网站分类收集了ruby里面的各种Gem，以及其流行的情况。一般你找到一个类目，看看下面各种Gem的使用量，就能大概决定调研的方向是什么了。
4. Github
大部分的Gem的源代码都host在Github上。使用上遇到问题了，可以去翻一下这个Gem在Github上源代码项目上的Issues，可能已经有人解决了，或者有人提交了pull request，总之比自己一上来就瞎折腾效率要高。
5. IRC
freenode上有Rails的频道，里面人不少也挺热心的。有一次我遇到一个问题实在不知道是为啥了，跑到上面去问了一下，1分钟左右就有人回复我，随后解决了问题。
最近的项目工作中遇到不少问题，需要查看（甚至修改）依赖的Gem的源代码的情况逐渐增多起来。在查看源代码的过程中，发现一些Ruby比较深入或者少见的使用，这种时候就只有再去翻翻Ruby Programming Language恶补一下了。